1941年8月9日，在纽芬兰的普拉森塔湾，丘吉尔将英国的命运交到了一位外国政治家富兰克林·罗斯福的手中，以便让美国在对抗纳粹的战争中发挥更大的作用。他不仅签署了《大西洋宪章》，他的虚荣心还促使他起草了第三条，其内容引发了希特勒一心想维护的英国帝国的瓦解。第三条规定：“……他们尊重所有人民选择其应在其下生活的政府形式的权利……他们应努力捍卫言论自由和思想自由的权利。” 罗斯福对儿子说，丘吉尔可能认为该条款只涉及欧洲人民，而不涉及他自己那过时的帝国的人民。罗斯福的儿子后来引用父亲的话，他不会牺牲任何一名士兵来支撑丘吉尔腐朽的帝国。联合国采纳了《大西洋宪章》，并将其用于损害英国的利益。如今，言论和思想自由正处于危险之中，尤其是那些在 1945 年获得“解放”的人。
随着远东局势的升级（瑟古德对美国主动参战的事实轻描淡写，而这其实是由丘吉尔和罗斯福“通过珍珠港后门”策划的），丘吉尔决定在马来亚挥舞他的剑。他命令战列舰“威尔士亲王号”和“反击号”增援新加坡的防御。第一海务大臣警告他，在没有航母护航的情况下派遣战列舰。但丘吉尔再次不顾一切劝告，让这两艘战列舰没有战斗机护航。达德利·庞德爵士曾坚决要求派遣“不挠号”航母，但后来“出于政治原因”妥协。破译了英国密码的德国人将信息传递给了驻华盛顿的西班牙外交官安吉尔·阿尔卡萨先生，后者将此事告知了日本武官和罗斯福。罗斯福却没有告知英国人他们的密码已被破译！
尽管表面看来如此，丘陆地获得战斗机的掩护，并与荷兰和澳大利亚舰队联手，将日本舰艇赶出太平洋。1941年12月10日，“威尔士亲王号”和“反击号”在一小时内相继沉没。与“多塞特郡号”的做法相反，日军通过无线电向英国驱逐舰发出信号：“你们可以把幸存者带上舰”，并且没有试图攻击这些无助的驱逐舰！
丘吉尔的下一步行动旨在抹去弗赖伯格及其手 商店 下对他仅存的敬意，并加剧了澳大利亚和新西兰人与英国王室的疏远。随着战争临近本土，驻扎在非洲的澳大利亚人想要转而对抗眼前的威胁，而不是远在天边的对手。但丘吉尔无意离开他的殖民地人民去保护他们的家园免受日本人的侵袭，即使澳大利亚已经遭受了日本人的攻击。丘吉尔告诉澳大利亚和新西兰的总理，弗赖伯格认为，在他们同意的情况下，他应该留在北非。丘吉尔就这样欺骗了两国总理，并拒绝了弗赖伯格前往澳大利亚的请求，解释说是两国总理命令他留在北非，而且那里也没有空位。英国人，尤其是“身在异乡”的丘吉尔，从未原谅过这种欺骗行为。